高中化学 54 羧酸、羧酸衍生物

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羧酸

定义：由烃基与羧基（-COOH）相连构成的有机化合物称为羧酸，羧基是羧酸的官能团。

分类：

按烃基的种类：可分为脂肪酸（如乙酸\(CH_{3}COOH\)）和芳香酸（如苯甲酸\(C_{6}H_{5}COOH\)）。

按羧基的数目：可分为一元羧酸、二元羧酸等，如草酸\(HOOC - COOH\)为二元羧酸。

命名：

普通命名法：根据羧酸分子中所含碳原子的数目，称为“某酸”，如甲酸\(HCOOH\)、乙酸等。

系统命名法：选择含有羧基的最长碳链为主链，从羧基一端开始编号，根据主链碳原子数称为“某酸”，其他取代基的位置和名称写在母体名称之前，如\(3 - 甲基丁酸\)，结构简式为\(CH_{3}CH(CH_{3})CH_{2}COOH\)。

物理性质：

状态：低级羧酸（甲酸、乙酸等）为液体，具有强烈的刺激性气味；高级羧酸为蜡状固体，气味较小。

溶解性：羧酸分子能与水形成氢键，低级羧酸易溶于水，随着碳原子数的增加，羧酸在水中的溶解性逐渐降低，羧酸一般易溶于有机溶剂。

沸点：羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高，这是因为羧酸分子间能形成两个氢键，形成氢键的能力比醇强。

化学性质：

酸性：羧酸具有酸性，能与碱、活泼金属、碳酸盐等反应。例如，乙酸与氢氧化钠反应生成乙酸钠和水，化学方程式为\(CH_{3}COOH + NaOH \longrightarrow CH_{3}COONa + H_{2}O\)；乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠、二氧化碳和水，化学方程式为\(2CH_{3}COOH + Na_{2}CO_{3} \longrightarrow 2CH_{3}COONa + CO_{2}\uparrow + H_{2}O\)。

酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸作催化剂、加热的条件下发生酯化反应，生成酯和水。例如，乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，化学方程式为\(CH_{3}COOH + CH_{3}CH_{2}OH \stackrel{浓硫酸}{\underset{\Delta}{\rightleftharpoons}} CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}+H_{2}O\)。

羧酸衍生物

定义：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或基团取代后的产物称为羧酸衍生物，常见的羧酸衍生物有酯、酰胺、酰卤、酸酐等。

酯：

定义：羧酸与醇发生酯化反应生成的产物称为酯，其通式为\(RCOOR'\)，其中\(R\)和\(R'\)可以相同，也可以不同。

命名：根据生成酯的羧酸和醇的名称来命名，称为“某酸某酯”。如乙酸乙酯\(CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}\)，是由乙酸和乙醇反应生成的。

物理性质：酯一般为无色液体，具有水果香味，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。

化学性质：酯能在酸性或碱性条件下发生水解反应。在酸性条件下，酯水解生成羧酸和醇，水解反应是可逆的；在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆的。例如，乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式为\(CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}+NaOH \longrightarrow CH_{3}COONa + CH_{3}CH_{2}OH\)。

酰胺：

定义：羧酸分子中羧基上的羟基被氨基（-NH₂）取代后的产物称为酰胺，其通式为\(RCONH_{2}\)。

命名：根据酰基和氨基的名称来命名，称为“某酰胺”。如乙酰胺\(CH_{3}CONH_{2}\)。

物理性质：除甲酰胺是液体外，其他酰胺多为白色结晶固体。低级酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺在水中的溶解性逐渐降低。

化学性质：酰胺在酸或碱的作用下可发生水解反应，生成羧酸和氨或胺。

酰卤：

定义：羧酸分子中羧基上的羟基被卤素原子取代后的产物称为酰卤，常见的酰卤有酰氯等，通式为\(RCOX\)（\(X\)为卤素原子）。

命名：称为“某酰卤”，如乙酰氯\(CH_{3}COCl\)。

物理性质：酰卤一般为无色有刺激性气味的液体或低熔点固体，沸点比相应的羧酸低，遇水剧烈反应。

化学性质：酰卤具有很高的反应活性，能与醇、氨等发生反应，是重要的有机合成中间体。

酸酐：

定义：两分子羧酸脱去一分子水形成的产物称为酸酐，通式为\((RCO)_{2}O\)。