高中化学 49 烯烃、炔烃

陈一男学习网站[ ChenYinan.com ] - 中国化学学会 - 中国院士 - GeoGebra - 化学基础

烯烃

定义：分子中含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃。碳碳双键是烯烃的官能团。

通式：烯烃的通式为\(C_{n}H_{2n}\)（\(n\geqslant2\)）。

结构特点：

烯烃分子中的碳碳双键由一个\(\sigma\)键和一个\(\pi\)键组成，\(\pi\)键的键能比\(\sigma\)键小，容易断裂，因此烯烃的化学性质比烷烃活泼。

乙烯是最简单的烯烃，其分子中的六个原子都在同一平面内，呈平面形结构。其他烯烃分子中与碳碳双键直接相连的原子也在同一平面内。

物理性质：

状态：常温常压下，\(C_{2}-C_{4}\)的烯烃为气态，如乙烯、丙烯、丁烯等；\(C_{5}\)及以上的烯烃为液态或固态。

熔沸点：随着碳原子数的增加，烯烃的熔沸点逐渐升高。相同碳原子数的烯烃，支链越多，熔沸点越低。

密度：烯烃的密度比水小，且随着碳原子数的增加，密度逐渐增大，但都小于\(1g/cm^{3}\)。

溶解性：烯烃难溶于水，易溶于有机溶剂。

化学性质：

加成反应：烯烃能与氢气、卤素单质、卤化氢、水等发生加成反应。

例如，乙烯与溴水发生加成反应的化学方程式为

\(CH_{2}=CH_{2}+Br_{2}\longrightarrow CH_{2}BrCH_{2}Br\)，使溴水褪色，这是检验碳碳双键的常用方法之一。

氧化反应：

燃烧：烯烃能在空气中燃烧，完全燃烧的产物是二氧化碳和水，燃烧通式为

\(C_{n}H_{2n}+\frac{3n}{2}O_{2}\stackrel{点燃}{→}nCO_{2}+nH_{2}O\)。

被酸性高锰酸钾溶液氧化：烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不同结构的烯烃被氧化的产物不同。

例如，乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，而丙烯被氧化生成乙酸和二氧化碳等。

加聚反应：含有碳碳双键的烯烃在一定条件下能发生加聚反应，生成高分子化合物。

例如，乙烯发生加聚反应的化学方程式为\(nCH_{2}=CH_{2}\stackrel{一定条件}{→}\left[CH_{2}-CH_{2}\right]_{n}\)。

炔烃

定义：分子中含有碳碳三键的不饱和烃叫做炔烃。碳碳三键是炔烃的官能团。

通式：炔烃的通式为\(C_{n}H_{2n - 2}\)（\(n\geqslant2\)）。

结构特点：

炔烃分子中的碳碳三键由一个\(\sigma\)键和两个\(\pi\)键组成，\(\pi\)键的键能较小，容易断裂，所以炔烃的化学性质比烯烃更活泼。

乙炔是最简单的炔烃，其分子中的四个原子都在同一条直线上，呈直线形结构。其他炔烃分子中与碳碳三键直接相连的原子也在同一条直线上。

物理性质：

状态：常温常压下，\(C_{2}-C_{4}\)的炔烃为气态，如乙炔、丙炔、丁炔等；\(C_{5}\)及以上的炔烃为液态或固态。

熔沸点：随着碳原子数的增加，炔烃的熔沸点逐渐升高。相同碳原子数的炔烃，支链越多，熔沸点越低。

密度：炔烃的密度比水小，且随着碳原子数的增加，密度逐渐增大，但都小于\(1g/cm^{3}\)。

溶解性：炔烃难溶于水，易溶于有机溶剂。

化学性质：

加成反应：炔烃能与氢气、卤素单质、卤化氢等发生加成反应。

例如，乙炔与溴水发生加成反应，先生成\(1,2 - 二溴乙烯\)，\(1,2 - 二溴乙烯\)可继续与溴水反应生成\(1,1,2,2 - 四溴乙烷\)。

氧化反应：

燃烧：炔烃能在空气中燃烧，完全燃烧的产物是二氧化碳和水，燃烧通式为

\(C_{n}H_{2n - 2}+\frac{3n - 1}{2}O_{2}\stackrel{点燃}{→}nCO_{2}+(n - 1)H_{2}O\)。

被酸性高锰酸钾溶液氧化：炔烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不同结构的炔烃被氧化的产物不同。

例如，乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳和水等。

加聚反应：炔烃在一定条件下也能发生加聚反应，但相对烯烃来说，其加聚反应较难进行。

烯烃和炔烃的命名

烯烃和炔烃的命名原则与烷烃类似，但需要注意以下几点：

选主链：选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链。

编号：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开始对主链上的碳原子进行编号。

写名称：在母体名称前标明碳碳双键或碳碳三键的位置，用阿拉伯数字表示，数字与母体名称之间用短线隔开。

例如，\(CH_{3}CH=CHCH_{3}\)命名为\(2 - 丁烯\)，\(CH≡CCH_{2}CH_{3}\)命名为\(1 - 丁炔\)。

烯烃和炔烃的制备

烯烃的制备：

醇的脱水反应：在浓硫酸作催化剂、加热的条件下，醇可以发生分子内脱水反应生成烯烃。

例如，乙醇在浓硫酸、\(170^{\circ}C\)的条件下反应生成乙烯，化学方程式为

\(CH_{3}CH_{2}OH\stackrel{浓硫酸,170^{\circ}C}{→}CH_{2}=CH_{2}\uparrow+H_{2}O\)。

卤代烃的消去反应：在氢氧化钠的醇溶液中，卤代烃可以发生消去反应生成烯烃。

例如，溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热反应生成乙烯，化学方程式为\(CH_{3}CH_{2}Br+NaOH\stackrel{醇,△}{→}CH_{2}=CH_{2}\uparrow+NaBr+H_{2}O\)。

炔烃的制备：

碳化钙与水反应：实验室常用碳化钙（电石）与水反应制取乙炔，化学方程式为

\(CaC_{2}+2H_{2}O\longrightarrow Ca(OH)_{2}+C_{2}H_{2}\uparrow\)。

卤代烃的消去反应：二卤代烃在强碱的醇溶液中可以发生两次消去反应生成炔烃。

例如，\(1,2 - 二溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热反应生成乙炔，化学方程式为

\(CH_{2}BrCH_{2}Br+2NaOH\stackrel{醇,△}{→}CH≡CH\uparrow+2NaBr+2H_{2}O\)。

烯烃和炔烃在生产生活中的应用

烯烃：

乙烯是一种重要的化工原料，可用于生产聚乙烯、乙醇、氯乙烯等多种化工产品，在塑料、橡胶、纤维等合成材料的生产中具有重要地位。

丙烯是生产聚丙烯、丙烯腈、环氧丙烷等的重要原料，广泛应用于塑料、合成纤维、涂料等行业。

炔烃：

乙炔在氧气中燃烧时火焰温度很高，可用于焊接和切割金属，称为氧炔焰。

炔烃还可用于合成高分子材料、药物等。例如，聚乙炔是一种具有导电性能的高分子材料，在电子工业等领域有潜在的应用前景。

化学基础