高中化学 47 研究有机化合物的方法

分离与提纯

蒸馏：适用于分离和提纯沸点不同的液态有机混合物。利用各组分沸点的差异，将混合物加热至沸点，使低沸点的组分先汽化，然后经过冷凝收集，从而达到分离提纯的目的。例如，工业上通过蒸馏石油可得到汽油、煤油、柴油等不同沸点范围的产品。

重结晶：用于提纯固体有机化合物。选择适当的溶剂，使被提纯物质在较高温度时溶解度较大，而在较低温度时溶解度较小。将含有杂质的固体溶解在热溶剂中，制成饱和溶液，然后冷却，使被提纯物质结晶析出，而杂质则留在母液中，经过滤、洗涤等操作，可得到较纯净的物质。例如，苯甲酸的提纯常采用重结晶的方法。

萃取：利用溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解度差异，将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂中的方法。一般选择与原溶剂互不相溶且溶质在其中溶解度较大的溶剂作为萃取剂。例如，用四氯化碳萃取碘水中的碘。

色谱法：包括纸色谱法、薄层色谱法等。是一种物理分离方法，利用不同物质在固定相和流动相之间的分配系数不同，使混合物中的各组分在两相之间进行多次分配，从而达到分离的目的。常用于分离和鉴定结构相似、物理性质和化学性质相近的有机化合物。

元素分析

确定实验式：通过燃烧法等手段，测定有机化合物中碳、氢、氧等元素的质量分数，进而计算出各元素的原子个数比，确定实验式。例如，某有机物完全燃烧后，生成的二氧化碳和水的质量分别为一定值，可根据二氧化碳中碳元素的质量、水中氢元素的质量以及有机物的总质量，计算出碳、氢、氧的质量分数，从而得到实验式。

相对分子质量的测定

质谱法：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些离子在磁场的作用下，按其质荷比（\(m/z\)）的大小进行分离和检测，得到质谱图。质谱图中质荷比最大的峰对应的数值即为该有机物的相对分子质量。

分子结构的鉴定

红外光谱：不同的官能团或化学键在红外光区有不同的吸收频率，当用红外线照射有机物分子时，分子中的官能团或化学键会吸收相应频率的红外线而发生振动能级跃迁，产生红外光谱。通过分析红外光谱图中吸收峰的位置和强度，可以确定有机物分子中含有哪些官能团或化学键。例如，在红外光谱图中，若在\(1700 cm^{-1}\)左右出现强吸收峰，则可能含有羰基（\(C=O\)）。

核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。通过分析核磁共振氢谱图中峰的组数、峰的位置和峰面积之比，可以确定有机物分子中氢原子的类型和数目，进而推断有机物的结构。例如，乙醇的核磁共振氢谱有三组峰，其峰面积之比为\(3:2:1\)，分别对应甲基、亚甲基和羟基上的氢原子。