高中化学 51 卤代烃

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卤代烃的定义

卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。常见的卤素原子有氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）、碘（I）等，因此卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃等。

卤代烃的分类

按烃基结构分类：

饱和卤代烃：烃基为饱和烃基的卤代烃，如氯乙烷\(CH_{3}CH_{2}Cl\)。

不饱和卤代烃：烃基中含有不饱和键的卤代烃，如氯乙烯\(CH_{2}=CHCl\)。

芳香卤代烃：卤原子直接与苯环相连的卤代烃，如溴苯\(C_{6}H_{5}Br\)。

按卤原子种类分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。

按卤原子数目分类：

一卤代烃：分子中只含有一个卤原子的卤代烃，如氯甲烷\(CH_{3}Cl\)。

多卤代烃：分子中含有两个或两个以上卤原子的卤代烃，如二氯甲烷\(CH_{2}Cl_{2}\)、四氯化碳\(CCl_{4}\)等。

卤代烃的命名

饱和卤代烃的命名：选择含有卤原子的最长碳链为主链，从靠近卤原子的一端开始编号，根据主链碳原子数称为“某烷”，将卤原子的位置和名称写在母体名称之前，如\(2 - 氯丁烷\)，结构简式为\(CH_{3}CHClCH_{2}CH_{3}\)。

不饱和卤代烃的命名：选择含有不饱和键和卤原子的最长碳链为主链，从靠近不饱和键一端开始编号，根据主链碳原子数和不饱和键的类型称为“某烯”或“某炔”，再将卤原子的位置和名称写在母体名称之前，如\(3 - 溴丙烯\)，结构简式为\(CH_{2}=CHCH_{2}Br\)。

芳香卤代烃的命名：以苯环为母体，卤原子作为取代基，如氯苯\(C_{6}H_{5}Cl\)、邻二氯苯\(1,2 - C_{6}H_{4}Cl_{2}\)等。

卤代烃的物理性质

状态：常温下，少数卤代烃为气体，如氯甲烷、氯乙烷等；大多数卤代烃为液体或固体。

溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。

密度：一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，而一溴代烃、一碘代烃及多卤代烃的密度比水大。

沸点：卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高，且比相应的烃高。在同分异构体中，支链越多，沸点越低。

卤代烃的化学性质

取代反应（水解反应）：卤代烃在碱性条件下可以发生水解反应，生成醇。例如，溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热，发生水解反应生成乙醇，化学方程式为：\(CH_{3}CH_{2}Br + NaOH \stackrel{H_{2}O}{\underset{\Delta}{\longrightarrow}} CH_{3}CH_{2}OH + NaBr\)。

消去反应：在氢氧化钠的醇溶液中，卤代烃发生消去反应，生成不饱和烃。例如，溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应生成乙烯，化学方程式为：\(CH_{3}CH_{2}Br + NaOH \stackrel{醇}{\underset{\Delta}{\longrightarrow}} CH_{2}=CH_{2}\uparrow + NaBr + H_{2}O\)。