高中化学 52 醇、酚

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醇

定义：醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基（\(-OH\)）取代而形成的一类化合物。羟基是醇的官能团。

分类：

根据羟基所连碳原子的类型：可分为伯醇（羟基所连碳原子为一级碳原子，如乙醇\(CH_{3}CH_{2}OH\)）、仲醇（羟基所连碳原子为二级碳原子，如异丙醇\((CH_{3})_{2}CHOH\)）、叔醇（羟基所连碳原子为三级碳原子，如叔丁醇\((CH_{3})_{3}COH\)）。

根据醇分子中羟基的数目：可分为一元醇（如甲醇\(CH_{3}OH\)）、二元醇（如乙二醇\(HOCH_{2}CH_{2}OH\)）、多元醇（如丙三醇\(HOCH_{2}CH(OH)CH_{2}OH\)）等。

命名：

普通命名法：对于结构简单的醇，在“醇”字前面加上烃基的名称来命名，如甲醇、乙醇等。

系统命名法：选择含有羟基的最长碳链为主链，从靠近羟基的一端开始编号，根据主链碳原子数称为“某醇”，并在醇的名称前面标明羟基的位置，其他取代基的位置和名称写在母体名称之前，如\(3 - 甲基 - 2 - 戊醇\)，其结构简式为\(CH_{3}CH(OH)CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}\)。

物理性质：

状态：低级醇（甲醇、乙醇、丙醇等）为无色透明液体，具有特殊的气味；高级醇为蜡状固体。

溶解性：醇分子中含有羟基，能与水形成氢键，因此低级醇能与水以任意比例互溶，随着碳原子数的增加，醇在水中的溶解性逐渐降低。

沸点：醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃高得多，这是由于醇分子间存在氢键。且多元醇的沸点更高，因为其分子间形成的氢键更多。

化学性质：

与活泼金属反应：醇能与活泼金属（如钠、钾等）反应生成醇钠或醇钾，并放出氢气，如乙醇与钠反应的化学方程式为\(2CH_{3}CH_{2}OH + 2Na \longrightarrow 2CH_{3}CH_{2}ONa + H_{2}\uparrow\)。

取代反应：醇能与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃，如乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷，化学方程式为\(CH_{3}CH_{2}OH + HBr \stackrel{\Delta}{\longrightarrow} CH_{3}CH_{2}Br + H_{2}O\)。

消去反应：在浓硫酸作催化剂、加热的条件下，醇能发生消去反应生成烯烃，如乙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成乙烯，化学方程式为\(CH_{3}CH_{2}OH \stackrel{浓硫酸}{\underset{170^{\circ}C}{\longrightarrow}} CH_{2}=CH_{2}\uparrow + H_{2}O\)。

氧化反应：醇可被氧化为醛、酮或羧酸。伯醇被氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸；仲醇被氧化生成酮；叔醇一般不易被氧化，如乙醇在铜或银作催化剂、加热的条件下被氧化生成乙醛，化学方程式为\(2CH_{3}CH_{2}OH + O_{2} \stackrel{Cu或Ag}{\underset{\Delta}{\longrightarrow}} 2CH_{3}CHO + 2H_{2}O\)。

酚

定义：酚是羟基直接与苯环相连的一类化合物，羟基是酚的官能团。最简单的酚是苯酚。

命名：一般以酚为母体，若苯环上还有其他取代基，则根据取代基的位置和名称写在酚的名称前面，如邻甲基苯酚、对硝基苯酚等。

物理性质：

状态：大多数酚为无色晶体，少数烷基酚为高沸点液体。

溶解性：苯酚微溶于冷水，易溶于热水，在有机溶剂中溶解性较好。

毒性：酚类化合物有毒，对皮肤有腐蚀性。

化学性质：

弱酸性：酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活泼，能部分电离出氢离子，具有弱酸性，能与氢氧化钠溶液反应生成酚钠和水，如苯酚与氢氧化钠反应的化学方程式为\(C_{6}H_{5}OH + NaOH \longrightarrow C_{6}H_{5}ONa + H_{2}O\)，但苯酚的酸性比碳酸弱，不能使石蕊试液变红。

取代反应：苯酚能与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀，此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定，化学方程式为\(C_{6}H_{5}OH + 3Br_{2} \longrightarrow C_{6}H_{2}Br_{3}OH \downarrow + 3HBr\)。

显色反应：苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，这是苯酚的特征反应，可用于鉴别苯酚。

氧化反应：苯酚在空气中易被氧化，呈粉红色。