高中化学 19 乙醇、乙酸、酯、烃的衍生物与官能团

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乙醇

分子结构：乙醇的分子式为\(C_{2}H_{6}O\)，结构式为\(H—C—C—O—H\)，结构简式为\(CH_{3}CH_{2}OH\)或\(C_{2}H_{5}OH\)。乙醇分子中的官能团是羟基\((—OH)\)。

物理性质：乙醇是一种无色、有特殊香味的液体，密度比水小，沸点为\(78.5^{\circ}C\)，易挥发，能与水以任意比互溶，是一种优良的有机溶剂。

化学性质：

与金属钠反应：乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，反应比水与钠的反应要缓和得多，说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。化学方程式为\(2CH_{3}CH_{2}OH + 2Na\longrightarrow 2CH_{3}CH_{2}ONa + H_{2}\uparrow\)。

氧化反应：乙醇在空气中燃烧，发出淡蓝色火焰，放出大量的热，化学方程式为\(C_{2}H_{5}OH + 3O_{2}\stackrel{点燃}{=\!=\!=}2CO_{2}+ 3H_{2}O\)。乙醇还能被酸性重铬酸钾溶液或酸性高锰酸钾溶液氧化，直接氧化生成乙酸，使溶液由橙色变为绿色或使酸性高锰酸钾溶液褪色。在铜或银作催化剂的条件下，乙醇能被氧气氧化为乙醛，化学方程式为\(2CH_{3}CH_{2}OH + O_{2}\stackrel{Cu或Ag}{\underset{\Delta}{\longrightarrow}}2CH_{3}CHO + 2H_{2}O\)。

酯化反应：乙醇与乙酸在浓硫酸作催化剂、加热的条件下发生酯化反应，生成乙酸乙酯和水，化学方程式为\(CH_{3}COOH + C_{2}H_{5}OH\stackrel{浓硫酸}{\underset{\Delta}{\rightleftharpoons}}CH_{3}COOC_{2}H_{5}+ H_{2}O\)。

乙酸

分子结构：乙酸的分子式为\(C_{2}H_{4}O_{2}\)，结构式为\(H—C—C—O—H\)，结构简式为\(CH_{3}COOH\)。乙酸分子中的官能团是羧基\((—COOH)\)。

物理性质：乙酸是一种无色、有强烈刺激性气味的液体，沸点为\(117.9^{\circ}C\)，熔点为\(16.6^{\circ}C\)。当温度低于\(16.6^{\circ}C\)时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。

化学性质：

酸性：乙酸具有酸的通性，在水溶液中能电离出氢离子，使紫色石蕊试液变红，能与活泼金属、碱、碱性氧化物、某些盐等发生反应。例如，乙酸与氢氧化钠反应生成乙酸钠和水，化学方程式为\(CH_{3}COOH + NaOH\longrightarrow CH_{3}COONa + H_{2}O\)；乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠、二氧化碳和水，化学方程式为\(2CH_{3}COOH + Na_{2}CO_{3}\longrightarrow 2CH_{3}COONa + CO_{2}\uparrow+ H_{2}O\)。

酯化反应：如上述乙醇与乙酸的酯化反应，乙酸中的羧基与乙醇中的羟基发生反应，脱去一分子水，生成酯。

酯

概念及结构特点：酯是羧酸分子羧基中的羟基被醇分子中的氧基取代后的产物，其结构简式一般表示为\(RCOOR'\)，其中\(R\)和\(R'\)可以相同，也可以不同，\(R\)可以是烃基，也可以是氢原子，但\(R'\)不能为氢原子。

物理性质：酯类物质一般密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。低级酯是具有芳香气味的液体。

化学性质：酯在酸性或碱性条件下可以发生水解反应。在酸性条件下，酯的水解是可逆反应，生成羧酸和醇，如乙酸乙酯在稀硫酸作催化剂的条件下水解生成乙酸和乙醇，化学方程式为\(CH_{3}COOC_{2}H_{5}+ H_{2}O\stackrel{稀硫酸}{\underset{\Delta}{\rightleftharpoons}}CH_{3}COOH + C_{2}H_{5}OH\)。在碱性条件下，酯的水解反应是不可逆的，生成羧酸盐和醇，如乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解生成乙酸钠和乙醇，化学方程式为\(CH_{3}COOC_{2}H_{5}+ NaOH\stackrel{\Delta}{\longrightarrow}CH_{3}COONa + C_{2}H_{5}OH\)。

烃的衍生物与官能团

烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。乙醇、乙酸、酯等都是烃的衍生物。

官能团：官能团是决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。常见的官能团除了上述的羟基\((—OH)\)、羧基\((—COOH)\)外，还有碳碳双键\((C=C)\)、碳碳三键\((C\equiv C)\)、醛基\((—CHO)\)、酯基\((—COO—)\)、卤素原子\((—X)\)等。不同的官能团决定了有机化合物具有不同的化学性质。例如，含有碳碳双键的烯烃能发生加成反应、加聚反应等；含有醛基的醛类物质能发生氧化反应、加成反应等。

乙醇、乙酸、酯等烃的衍生物在日常生活和工业生产中都有着广泛的应用，如乙醇可用于制造饮料、燃料、消毒剂等；乙酸可用于制造醋酸纤维、合成纤维、医药、农药等；酯类物质可用作香料、溶剂等。同时，对它们的性质和反应的研究也是高中化学有机化学部分的重要内容。

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