高中化学 48 烷烃
烷烃的定义
烷烃是一类仅由碳和氢两种元素组成,分子中的碳原子之间都以单键结合成链状,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的烃,因此也被称为饱和烃。
烷烃的通式
烷烃的通式为\(C_{n}H_{2n + 2}\),其中\(n\)为碳原子数。例如,当\(n = 1\)时,为甲烷\(CH_{4}\);当\(n = 2\)时,为乙烷\(C_{2}H_{6}\)等。
烷烃的结构特点
碳链呈锯齿状:烷烃分子中的碳原子以单键相连,由于碳原子的成键特点和键角的限制,碳链不是直线形的,而是呈锯齿状。例如,正戊烷的碳链结构为\(CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}\),其实际空间构型是锯齿状的。
键角接近\(109^{\circ}28'\):烷烃分子中每个碳原子与其相连的四个原子形成四面体结构,键角接近\(109^{\circ}28'\),这使得烷烃分子具有一定的空间立体结构。
烷烃的物理性质
状态:常温常压下,\(C_{1}-C_{4}\)的烷烃为气态,如甲烷、乙烷、丙烷、丁烷;\(C_{5}-C_{16}\)的烷烃为液态,如戊烷、己烷、庚烷等;\(C_{17}\)及以上的烷烃为固态。
熔沸点:随着碳原子数的增加,烷烃的熔沸点逐渐升高。这是因为碳原子数越多,分子间作用力越强。对于相同碳原子数的烷烃,支链越多,熔沸点越低。例如,正戊烷的沸点高于异戊烷,异戊烷的沸点高于新戊烷。
密度:烷烃的密度比水小,且随着碳原子数的增加,密度逐渐增大,但都小于\(1g/cm^{3}\)。
溶解性:烷烃难溶于水,易溶于有机溶剂。
烷烃的化学性质
稳定性:烷烃分子中的碳碳单键和碳氢单键都比较稳定,通常情况下,烷烃与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应,在光照或高温等条件下能发生一些特定的反应。
取代反应:烷烃在光照条件下能与氯气等卤素单质发生取代反应。以甲烷与氯气的反应为例,反应的化学方程式为:\(CH_{4}+Cl_{2}\stackrel{光照}{→}CH_{3}Cl+HCl\),生成的一氯甲烷还能继续与氯气反应,依次生成二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等多种取代产物。
氧化反应:烷烃在空气中可以燃烧,完全燃烧的产物是二氧化碳和水,燃烧的通式为:\(C_{n}H_{2n + 2}+\frac{3n + 1}{2}O_{2}\stackrel{点燃}{→}nCO_{2}+(n + 1)H_{2}O\)。例如,甲烷燃烧的化学方程式为\(CH_{4}+2O_{2}\stackrel{点燃}{→}CO_{2}+2H_{2}O\)。
烷烃的命名
习惯命名法:对于碳原子数较少的烷烃,通常用习惯命名法来命名。用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸等表示碳原子数,在名称前加上“正”“异”“新”等字来区别不同的异构体。例如,\(CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}\)称为正丁烷,\(CH_{3}CH(CH_{3})CH_{3}\)称为异丁烷。
系统命名法:
选主链:选择最长的碳链作为主链,根据主链上的碳原子数确定母体名称,如主链有\(7\)个碳原子,则母体名称为庚烷。
编号:从距离支链最近的一端开始对主链上的碳原子进行编号,以确定支链的位置。
写名称:将支链的位置、数目和名称写在母体名称的前面,用阿拉伯数字表示支链的位置,用汉字数字表示相同支链的数目,不同的支链按照从小到大的顺序排列。例如,\(CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}\)的系统命名为\(3 - 甲基戊烷\)。
同系物与同分异构体
同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个\(CH_{2}\)原子团的物质互称为同系物。烷烃中的甲烷、乙烷、丙烷等互为同系物。同系物具有相似的化学性质,但物理性质随着碳原子数的增加而呈现规律性的变化。
同分异构体:具有相同分子式但结构不同的化合物互称为同分异构体。烷烃中随着碳原子数的增加,同分异构体的数目迅速增加。例如,丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体,戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。