高中化学 17 认识有机化合物
一、有机化合物的概念及特点
概念:有机化合物是指含有碳元素的化合物,但一些简单的含碳化合物,如一氧化碳(\(CO\))、二氧化碳(\(CO_{2}\))、碳酸(\(H_{2}CO_{3}\))、碳酸盐和碳化物等,由于它们的性质与无机物相似,因此通常被归为无机物。
特点:
种类繁多:碳原子最外层有\(4\)个电子,既不易失去电子也不易得到电子,可与其他原子形成\(4\)个共价键,而且碳原子之间可以通过共价键形成碳链或碳环,再结合其他原子或原子团,从而导致有机化合物的种类繁多。
大多数难溶于水,易溶于有机溶剂:有机化合物分子一般是非极性分子或弱极性分子,根据相似相溶原理,它们大多数难溶于极性溶剂水,而易溶于非极性或弱极性的有机溶剂,如苯、四氯化碳等。
大多数受热易分解,且容易燃烧:有机化合物中一般都含有碳、氢元素,有些还含有氧、氮等元素,它们的相对分子质量一般较大,分子间作用力较弱,因此大多数有机化合物受热易分解,且容易燃烧,生成二氧化碳和水等。
化学反应速率较慢,且副反应较多:有机化合物分子中的化学键一般是共价键,反应时需要断裂共价键,重新形成新的共价键,这个过程相对较复杂,因此化学反应速率较慢。而且在有机反应中,往往会同时发生多个反应,生成多种产物,副反应较多。
二、有机化合物的分类
按碳的骨架分类:
链状化合物:这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。例如,正丁烷\(CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}\)、丙烯\(CH_{3}CH=CH_{2}\)等。
环状化合物:这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为脂环化合物和芳香化合物。脂环化合物是指分子中含有碳环,但性质与脂肪族化合物相似的一类化合物,如环己烷\( \);芳香化合物是指分子中含有苯环的一类化合物,如苯\(C_{6}H_{6}\)、甲苯\(C_{7}H_{8}\)等。
按官能团分类:官能团是决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。常见的官能团有碳碳双键\((C=C)\)、碳碳三键\((C\equiv C)\)、羟基\((-OH)\)、羧基\((-COOH)\)、醛基\((-CHO)\)、酯基\((-COO-)\)等。根据官能团的不同,可将有机化合物分为烯烃、炔烃、醇、羧酸、醛、酯等不同类别。例如,含有碳碳双键的乙烯\(CH_{2}=CH_{2}\)属于烯烃,含有羟基的乙醇\(CH_{3}CH_{2}OH\)属于醇类。
三、有机化合物的结构特点
碳原子的成键特点:碳原子最外层有\(4\)个电子,能与其他原子形成\(4\)个共价键。碳原子之间既可以形成单键,如乙烷\(CH_{3}CH_{3}\)中的\(C-C\)键;也可以形成双键,如乙烯\(CH_{2}=CH_{2}\)中的\(C=C\)键;还可以形成三键,如乙炔\(CH\equiv CH\)中的\(C\equiv C\)键。此外,碳原子还可以与氢、氧、氮、硫等其他原子形成共价键。
同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。例如,丁烷有正丁烷\(CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}\)和异丁烷\(CH_{3}CH(CH_{3})CH_{3}\)两种同分异构体,它们的分子式都是\(C_{4}H_{10}\),但结构不同,性质也略有差异。同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一。
四、有机化合物的命名
习惯命名法:习惯命名法是根据有机化合物的来源、性质等进行命名的方法。例如,正戊烷、异戊烷、新戊烷等就是根据其分子结构的不同特点用习惯命名法命名的。习惯命名法适用于结构简单的有机化合物,但对于结构复杂的化合物则难以准确命名。
系统命名法:系统命名法是一种更科学、更准确的命名方法,它根据有机化合物的结构特点,按照一定的规则进行命名。其基本步骤如下:
选主链:选择含有官能团或取代基最多的最长碳链作为主链,并根据主链上碳原子的数目称为“某烷”“某烯”“某炔”等。
编号:从距离官能团最近的一端开始给主链上的碳原子编号,以确定官能团和取代基的位置。
写名称:将取代基的名称写在主链名称的前面,用阿拉伯数字注明取代基的位置,数字与取代基名称之间用短线“-”隔开。如果有多个相同的取代基,则在取代基名称前面用汉字数字注明其数目;如果有不同的取代基,则按照先简单后复杂的顺序依次列出。例如,\(CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}\)的系统命名为\(3-甲基戊烷\)。
五、研究有机化合物的一般步骤和方法
分离、提纯:从自然界或有机合成中得到的有机化合物往往是不纯的,需要经过分离、提纯等操作才能得到纯净的化合物。常用的分离、提纯方法有蒸馏、重结晶、萃取等。例如,蒸馏可用于分离沸点不同的液体混合物;重结晶可用于提纯溶解度随温度变化较大的固体物质;萃取可用于分离在两种互不相溶的溶剂中溶解度不同的物质。
元素分析与相对分子质量的测定:确定有机化合物的元素组成和相对分子质量是研究有机化合物结构的基础。元素分析可以确定有机化合物中含有哪些元素以及各元素的质量分数,常用的方法有燃烧法等。相对分子质量的测定方法有质谱法等,通过质谱图可以确定有机化合物的相对分子质量。
分子结构的鉴定:确定有机化合物的分子结构是研究有机化合物的关键。常用的方法有红外光谱法、核磁共振氢谱法等。红外光谱法可以确定有机化合物中含有哪些官能团;核磁共振氢谱法可以确定有机化合物分子中氢原子的种类和数目以及它们所处的化学环境。
认识有机化合物是高中化学的重要内容,通过对有机化合物的概念、特点、分类、结构、命名以及研究方法等方面的学习,可以为进一步学习有机化学的各类具体化合物和反应奠定基础。
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