高中化学 53 醛、酮

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醛

定义：醛是由烃基与醛基（-CHO）相连而构成的化合物，醛基是醛的官能团。

分类：

按烃基的不同：可分为脂肪醛（如乙醛\(CH_{3}CHO\)）和芳香醛（如苯甲醛\(C_{6}H_{5}CHO\)）。

按醛基的数目：可分为一元醛、二元醛等。

命名：

普通命名法：简单的醛可根据与醛基相连的烃基名称来命名，如甲醛\(HCHO\)、乙醛等。

系统命名法：选择含有醛基的最长碳链为主链，从醛基一端开始编号，根据主链碳原子数称为“某醛”，其他取代基的位置和名称写在母体名称之前，如\(3 - 甲基丁醛\)，结构简式为\(CH_{3}CH(CH_{3})CH_{2}CHO\)。

物理性质：

状态：除甲醛是气体外，其余醛类在常温下一般为液体或固体。

溶解性：低级醛能溶于水，随着碳原子数的增加，醛在水中的溶解性逐渐降低，醛一般易溶于有机溶剂。

沸点：醛的沸点比相对分子质量相近的烷烃和醚高，但比相应的醇低，这是因为醛分子间不能形成氢键，但醛基是极性基团，使分子间存在一定的作用力。

化学性质：

加成反应：醛基中的碳氧双键能与氢气发生加成反应，生成醇。例如，乙醛与氢气在催化剂作用下反应生成乙醇，化学方程式为\(CH_{3}CHO + H_{2} \stackrel{催化剂}{\longrightarrow} CH_{3}CH_{2}OH\)。

氧化反应：醛能被弱氧化剂氧化，如银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液。

银镜反应：乙醛与银氨溶液在水浴加热条件下反应，生成银镜，化学方程式为\(CH_{3}CHO + 2Ag(NH_{3})_{2}OH \stackrel{水浴加热}{\longrightarrow} CH_{3}COONH_{4}+2Ag\downarrow +3NH_{3}+H_{2}O\)。

与新制氢氧化铜反应：乙醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应，生成砖红色沉淀，化学方程式为\(CH_{3}CHO + 2Cu(OH)_{2}+NaOH \stackrel{\Delta}{\longrightarrow} CH_{3}COONa + Cu_{2}O\downarrow + 3H_{2}O\)。醛也能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化为羧酸。

酮

定义：酮是羰基（\(C=O\)）与两个烃基相连的化合物，羰基是酮的官能团。

分类：

按烃基的不同：可分为脂肪酮（如丙酮\(CH_{3}COCH_{3}\)）和芳香酮（如苯乙酮\(C_{6}H_{5}COCH_{3}\)）。

按羰基的数目：可分为一元酮、二元酮等。

命名：

普通命名法：根据羰基所连的两个烃基名称来命名，称为“某基某基酮”，如甲乙酮\(CH_{3}COCH_{2}CH_{3}\)。

系统命名法：选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始编号，根据主链碳原子数称为“某酮”，并在酮的名称前面标明羰基的位置，其他取代基的位置和名称写在母体名称之前，如\(3 - 甲基 - 2 - 戊酮\)，结构简式为\(CH_{3}CH_{2}COCH(CH_{3})CH_{3}\)。

物理性质：

状态：低级酮是液体，高级酮是固体。

溶解性：酮类能溶于有机溶剂，低级酮能溶于水。

沸点：酮的沸点比相对分子质量相近的烷烃高，但比相应的醇低，因为酮分子间不能形成氢键，但羰基的极性使分子间存在一定的作用力。

化学性质：

加成反应：羰基能与氢气发生加成反应，生成醇。例如，丙酮与氢气在催化剂作用下反应生成\(2 - 丙醇\)，化学方程式为\(CH_{3}COCH_{3}+H_{2} \stackrel{催化剂}{\longrightarrow} CH_{3}CH(OH)CH_{3}\)。

不能被银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液氧化：酮一般不易被弱氧化剂氧化，但在强氧化剂作用下，羰基两侧的烃基可被氧化断裂。

醛、酮的区别

| 比较项目 | 醛 | 酮 |

| 官能团 | -CHO（醛基） | \(C=O\)（羰基），羰基两端均连烃基 |

| 氧化反应 | 能被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化 | 一般不能被弱氧化剂氧化 |

| 加成反应 | 与氢气加成生成伯醇 | 与氢气加成生成仲醇 |

| 通式 | 一元醛通式为\(R - CHO\) | 一元酮通式为\(R - CO - R'\) |

醛、酮的用途

醛的用途：甲醛是一种重要的有机原料，可用于制造酚醛树脂、脲醛树脂等多种高分子材料，也可用作消毒剂和防腐剂；乙醛是重要的化工原料，可用于合成乙酸、乙醇等多种有机化合物。

酮的用途：丙酮是常用的有机溶剂，在化工、制药、涂料等行业有广泛应用；苯乙酮可用于制造香料、药物等。

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