高中化学 53 醛、酮

定义:醛是由烃基与醛基(-CHO)相连而构成的化合物,醛基是醛的官能团。

分类:

按烃基的不同:可分为脂肪醛(如乙醛\(CH_{3}CHO\))和芳香醛(如苯甲醛\(C_{6}H_{5}CHO\))。

按醛基的数目:可分为一元醛、二元醛等。

命名:

普通命名法:简单的醛可根据与醛基相连的烃基名称来命名,如甲醛\(HCHO\)、乙醛等。

系统命名法:选择含有醛基的最长碳链为主链,从醛基一端开始编号,根据主链碳原子数称为“某醛”,其他取代基的位置和名称写在母体名称之前,如\(3 - 甲基丁醛\),结构简式为\(CH_{3}CH(CH_{3})CH_{2}CHO\)。

物理性质:

状态:除甲醛是气体外,其余醛类在常温下一般为液体或固体。

溶解性:低级醛能溶于水,随着碳原子数的增加,醛在水中的溶解性逐渐降低,醛一般易溶于有机溶剂。

沸点:醛的沸点比相对分子质量相近的烷烃和醚高,但比相应的醇低,这是因为醛分子间不能形成氢键,但醛基是极性基团,使分子间存在一定的作用力。

化学性质:

加成反应:醛基中的碳氧双键能与氢气发生加成反应,生成醇。例如,乙醛与氢气在催化剂作用下反应生成乙醇,化学方程式为\(CH_{3}CHO + H_{2} \stackrel{催化剂}{\longrightarrow} CH_{3}CH_{2}OH\)。

氧化反应:醛能被弱氧化剂氧化,如银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液。

银镜反应:乙醛与银氨溶液在水浴加热条件下反应,生成银镜,化学方程式为\(CH_{3}CHO + 2Ag(NH_{3})_{2}OH \stackrel{水浴加热}{\longrightarrow} CH_{3}COONH_{4}+2Ag\downarrow +3NH_{3}+H_{2}O\)。

与新制氢氧化铜反应:乙醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应,生成砖红色沉淀,化学方程式为\(CH_{3}CHO + 2Cu(OH)_{2}+NaOH \stackrel{\Delta}{\longrightarrow} CH_{3}COONa + Cu_{2}O\downarrow + 3H_{2}O\)。醛也能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化为羧酸。

定义:酮是羰基(\(C=O\))与两个烃基相连的化合物,羰基是酮的官能团。

分类:

按烃基的不同:可分为脂肪酮(如丙酮\(CH_{3}COCH_{3}\))和芳香酮(如苯乙酮\(C_{6}H_{5}COCH_{3}\))。

按羰基的数目:可分为一元酮、二元酮等。

命名:

普通命名法:根据羰基所连的两个烃基名称来命名,称为“某基某基酮”,如甲乙酮\(CH_{3}COCH_{2}CH_{3}\)。

系统命名法:选择含有羰基的最长碳链为主链,从靠近羰基的一端开始编号,根据主链碳原子数称为“某酮”,并在酮的名称前面标明羰基的位置,其他取代基的位置和名称写在母体名称之前,如\(3 - 甲基 - 2 - 戊酮\),结构简式为\(CH_{3}CH_{2}COCH(CH_{3})CH_{3}\)。

物理性质:

状态:低级酮是液体,高级酮是固体。

溶解性:酮类能溶于有机溶剂,低级酮能溶于水。

沸点:酮的沸点比相对分子质量相近的烷烃高,但比相应的醇低,因为酮分子间不能形成氢键,但羰基的极性使分子间存在一定的作用力。

化学性质:

加成反应:羰基能与氢气发生加成反应,生成醇。例如,丙酮与氢气在催化剂作用下反应生成\(2 - 丙醇\),化学方程式为\(CH_{3}COCH_{3}+H_{2} \stackrel{催化剂}{\longrightarrow} CH_{3}CH(OH)CH_{3}\)。

不能被银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液氧化:酮一般不易被弱氧化剂氧化,但在强氧化剂作用下,羰基两侧的烃基可被氧化断裂。

醛、酮的区别

| 比较项目 | 醛 | 酮 |

| 官能团 | -CHO(醛基) | \(C=O\)(羰基),羰基两端均连烃基 |

| 氧化反应 | 能被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化 | 一般不能被弱氧化剂氧化 |

| 加成反应 | 与氢气加成生成伯醇 | 与氢气加成生成仲醇 |

| 通式 | 一元醛通式为\(R - CHO\) | 一元酮通式为\(R - CO - R'\) |

醛、酮的用途

醛的用途:甲醛是一种重要的有机原料,可用于制造酚醛树脂、脲醛树脂等多种高分子材料,也可用作消毒剂和防腐剂;乙醛是重要的化工原料,可用于合成乙酸、乙醇等多种有机化合物。

酮的用途:丙酮是常用的有机溶剂,在化工、制药、涂料等行业有广泛应用;苯乙酮可用于制造香料、药物等。

化学基础

高中化学 53 醛、酮