高中化学 46 有机化合物的结构特点
碳原子的成键特点
成键数目:碳原子最外层有4个电子,不易失去或获得电子形成阳离子或阴离子,通常通过共价键与其他原子相结合,能形成4个共价键。
成键方式:碳原子之间既可以形成单键,如乙烷(\(CH_{3}-CH_{3}\))中的碳碳单键;也可以形成双键,如乙烯(\(CH_{2}=CH_{2}\))中的碳碳双键;还可以形成三键,如乙炔(\(CH≡CH\))中的碳碳三键。
键的类型:碳原子之间形成的共价键可以是碳碳键,也可以是碳氢键,还可以与其他原子形成碳杂键,如碳氧键、碳氮键等。
有机化合物的同分异构现象
定义:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
类型:
碳链异构:由于碳链骨架不同而产生的同分异构现象。例如,正丁烷(\(CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}\))和异丁烷(\(CH_{3}CH(CH_{3})CH_{3}\)),它们的分子式都是\(C_{4}H_{10}\),但碳链结构不同。
位置异构:由于官能团在碳链中的位置不同而产生的同分异构现象。例如,1-丁烯(\(CH_{2}=CHCH_{2}CH_{3}\))和2-丁烯(\(CH_{3}CH=CHCH_{3}\)),它们的分子式都是\(C_{4}H_{8}\),但碳碳双键的位置不同。
官能团异构:由于官能团不同而产生的同分异构现象。例如,乙醇(\(CH_{3}CH_{2}OH\))和二甲醚(\(CH_{3}OCH_{3}\)),它们的分子式都是\(C_{2}H_{6}O\),但官能团分别是羟基和醚键。
有机化合物分子的空间构型
甲烷的空间构型:甲烷分子中的碳原子与4个氢原子形成4个碳氢单键,构成以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构,键角为\(109^{\circ}28'\)。
乙烯的空间构型:乙烯分子中的碳原子以碳碳双键相连,每个碳原子还与2个氢原子形成碳氢单键,分子呈平面形结构,所有原子都在同一平面内,键角约为\(120^{\circ}\)。
乙炔的空间构型:乙炔分子中的碳原子以碳碳三键相连,每个碳原子还与1个氢原子形成碳氢单键,分子呈直线形结构,所有原子都在同一条直线上,键角为\(180^{\circ}\)。
苯的空间构型:苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内,苯环呈正六边形结构,碳碳键键长介于碳碳单键和碳碳双键之间,是一种独特的键,键角为\(120^{\circ}\)。
有机化合物结构的表示方法
结构式:用一根短线代表一个共价键,将有机物分子中的原子连接起来,表示分子中各原子的连接顺序和方式。例如,乙醇的结构式为\(CH_{3}-CH_{2}-OH\)。
结构简式:在结构式的基础上,省略碳氢键和碳碳单键,将相同的原子团合并,用括号和数字表示其个数。例如,乙醇的结构简式为\(CH_{3}CH_{2}OH\)或\(C_{2}H_{5}OH\)。
键线式:用线段表示碳碳键,端点和折点表示碳原子,氢原子省略不写,其他原子或原子团需注明。例如,正戊烷的键线式为\( \underline{}\),苯的键线式为\( \underline{}\) 。
有机化合物结构与性质的关系
官能团决定有机化合物的主要化学性质。不同的官能团具有不同的化学性质,如羟基(\(-OH\))能发生取代反应、氧化反应等;羧基(\(-COOH\))能发生酯化反应等。
有机化合物分子的空间构型也会影响其性质。例如,由于苯分子的平面正六边形结构,使其具有特殊的稳定性,不易发生加成反应,但在一定条件下可发生取代反应。
同分异构体的性质可能存在差异。由于它们的结构不同,物理性质和化学性质可能会有所不同。例如,正丁烷的沸点比异丁烷高,乙醇能与金属钠反应,而二甲醚则不能。