高中化学 50 芳香烃

陈一男学习网站[ ChenYinan.com ] - 中国化学学会 - 中国院士 - GeoGebra - 化学基础

芳香烃的定义

芳香烃又称芳烃，是一种仅由碳、氢两种元素组成的芳香族化合物。

通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物，根据芳香烃分子中是否含有苯环可将其分为苯系芳香烃和非苯系芳香烃.

芳香烃的分类

单环芳烃：分子中只含有一个苯环结构的芳烃，例如苯、乙苯、苯乙烯等.

多环芳烃：分子中含有两个或两个以上独立的苯环结构的芳烃，例如联苯、二苯甲烷、对三联苯等.

稠环芳烃：分子中含有两个或两个以上苯环彼此通过共用相邻的两个碳原子稠合而成的芳烃，例如萘、蒽等.

芳香烃的通式

苯及其同系物的通式为\(C_{n}H_{2n-6}\)（\(n\geq6\)）.

芳香烃的命名

苯系单环芳香烃的命名：

一元取代：简单的烃基苯命名时多以苯环为母体，烃基作为取代基，叫做某苯。当苯环上连有不饱和烃或烃基较复杂时，则把链烃当作母体，苯环作为取代基。

二元取代：要标出取代基在苯环上的位置，二元取代有三种位置异构体。取代基的位置用邻、间、对或\(1,2\)；\(1,3\)；\(1,4\)表示。

多元取代：当苯环上连接的\(3\)个烃基相同时，三烃基苯也有\(3\)种异构体，命名原则与二烃基苯类似，可以用连、偏、均，或者用阿拉伯数字表示烃基的相对位置。如果苯环上连接不同的烷基，编号时将最小烷基所连的苯环碳原子定为\(1\)号位，并以取代基位次总和最小为原则进行命名。

苯系多环芳香烃的命名：

多苯代脂肪烃：将苯基视为取代基，而链烃作为母体。

联苯型化合物：一般以化合物含有的苯环数量进行命名。

稠环芳烃：最简单的稠环芳烃是萘、蒽、菲，没有规律性的命名方法。

非苯系芳香烃的命名：单环非苯系芳香烃的结构一般符合休克尔规则，即它们都是含有\(4n + 2\)个\(\pi\)电子的单环平面共轭多烯。命名时将成环的碳原子数放在方括号内，括号后面加短横线后写上轮烯即可。芳香离子一般以母体基团加正/负离子命名.

芳香烃的结构特点

苯是所有芳香烃的母体，其分子式为\(C_{6}H_{6}\)，苯分子的六个碳原子与六个氢原子处于同一平面，形成平面正六边形结构。每个碳原子采用\(sp^{2}\)杂化，所有碳碳键的键长相等，连接成六元环。每个碳原子的余下的\(p\)轨道垂直于苯环所在的平面，相互平行重叠形成大\(\pi\)键.

芳香烃的理化性质

物理性质：芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂，如乙醚、四氯化碳、石油醚等非极性溶剂。一般芳香烃均比水轻；沸点随分子量升高而升高；熔点除与分子量有关外，还与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高、溶解度较小.

化学性质：

芳香性：芳香烃具有芳香性，在化学性质上表现为易进行亲电取代反应，不易进行加成反应和氧化反应。

亲电取代反应：在铁粉或路易斯酸（卤化铁、卤化铝等）的催化下，氯或溴原子可取代苯环上的氢，主要生成氯苯或溴苯。苯与浓硝酸及浓硫酸的混合物（混酸）共热后，苯环上的氢原子被硝基\((-NO_{2})\)取代，生成硝基苯。苯与浓硫酸或发烟硫酸共热，苯环上的氢原子被磺酸基\((-SO_{3}H)\)取代，生成苯磺酸。

加氢还原反应：由于苯的芳香性，一般使双键氢化的条件不能使苯环发生还原反应。在高温、高压并应用贵金属作催化剂的条件下，芳香烃也可被还原。

亲核取代反应：传统的有机芳香亲核取代反应需要苯环上带有强吸电子基团时才能够发生。